Il sito è organizzato in tre partizioni, due delle quali relative ai contenuti, e una relativa agli strumenti di orientamento, di supporto e di interazione.
Le due partizioni principali riguardano ciascuna un approccio diverso allo studio di City.
La partizione Ipertesto nasce dall’idea di sperimentare su City, alcune delle ipotesi prospettate in seno al dibattito sull’ipertestualità 
che, negli anni Novanta, coinvolge studiosi di differenti ambiti disciplinari in un confronto su definizioni, effetti, tipologie e proposte di modellizzazione di ipertesti letterari . Sono gli anni in cui il Web assume i connotati di sistema ipertestuale globale e il suo rapido sviluppo rende obsoleti gli stessi termini del dibattito nel corso del suo svolgersi. «Nel bene e nel male, oggi per noi il Web è l’ipertesto, nel senso che tutte le precedenti applicazioni ipertestuali sembrano, in confronto, sperimentali o provvisorie», afferma J. D. Bolter nel 2001, nella seconda edizione de Lo spazio dello scrivere 
, pubblicata a distanza di circa dieci anni dalla prima . In anni di poco successivi, l’espansione dell’interattività online 
porta le forme di scrittura ipertestuale a dilatarsi ulteriormente, permettendo la concreta realizzazione delle potenzialità ipotizzate nel confronto tra gli studiosi, tuttavia, il dibattito sull’ipertesto esaurisce la spinta che lo aveva generato in tempi in cui i prodotti ipertestuali erano ancora allo stato embrionale, e, di fatto, si arena, superato dalla realtà del Web che, per sua natura, vanifica ogni tentativo di compiuta e definitiva teorizzazione.
Si può dire che il libro di Bolter che aveva aperto gli studi sull’ipertestualità, all’inizio degli anni Novanta, li chiude, con la sua edizione aggiornata, un decennio dopo. Successivamente non sono apparsi in Italia testi a stampa di rilevanza teorica generale sull’ipertestualità e non si riscontra alcuna evoluzione, quantitativa o qualitativa, negli studi presenti sul Web. Anche sul piano delle realizzazioni applicative che si prefiguravano nel campo della hyperfiction elettronica e della saggistica ipertestuale, i risultati non sono significativi rispetto alle teorizzazioni. Si è, in sostanza, consumato uno scollamento tra le riflessioni accademiche e l’affermasi dell’ipertestualità nella prassi quotidiana di lettura e scrittura condivisa dai fruitori del Web. É lo stesso Bolter a notare «che il modo di espressione stia cambiando più rapidamente nella cultura popolare che nello studio delle forme culturali» 
.
Sembra in effetti che gli anni Novanta abbiano costituito, nelle riflessioni degli studiosi, uno spartiacque tra quella che Bolter denomina come la tarda età della stampa e un’età caratterizzata dal consolidamento e dall’affermazione delle logiche del Web e che, proprio lungo la zona di confine che separa e sutura a un tempo due differenti modalità di configurazione e percezione del testo, si siano generati ed esauriti gli studi sull’ipertestualità. Oltre il bordo si estendono già “le terre dei barbari”, di cui parla Baricco nel suo saggio sulla mutazione.
Che quella su cui disserta Baricco ne I barbari sia o meno una mutazione epocale, sta di fatto che il dibattito degli anni Novanta sull’ipertestualità polarizza dapprima gli atteggiamenti di chiusura a difesa o di entusiasmo di fronte al nuovo che avanza, come tipico delle età di transizione, e porta subito dopo le discipline umanistiche a fare il punto sul proprio apparato concettuale. Gli studiosi si accostano all’ipertestualità elettronica tentando di ancorarne l’impatto alla propria specifica pertinenza, in una linea di continuità concettuale. Attraverso la propria metodologia, in sostanza, cercano, e spesso trovano, la conferma di posizioni teoriche riconoscibili anche in momenti estranei alla tecnologia digitale. Si parla di una sorta di archetipi concettuali che giocano il ruolo di ricondurre gli studi sull’ipertesto entro matrici culturali consolidate. Si riconosce tuttavia che, nella verifica alla luce dell’ipertesto, lo stesso apparato consolidato, nel tentativo di riassestarsi sotto l’urto del nuovo e di riassorbirlo in sé, si ritrova, infine, modificato.
Da una parte, prevalentemente nella teoria della letteratura di scuola statunitense, che si muove in aree vicine al decostruzionismo, si legge l’ipertesto enfatizzando la rottura dei canoni della testualità tradizionale, l’indebolimento della nozione di autore e l’assolutizzazione del ruolo del lettore che impone una riconfigurazione concettuale, sia al livello di opera e di autore, sia al livello di letteratura e critica letteraria . Dall’altra parte, in aree che risentono maggiormente dell’impianto teorico francese e italiano si riafferma il ruolo del critico come studioso del testo nella sua centralità e alla scuola statunitense si contrappone una lettura dell’ipertesto come strumento capace di facilitare una più approfondita conoscenza del testo stesso, nella sua dimensione stilistico-linguistica e storica al di là dell’intento soggettivo del lettore .
Sotto questo profilo, la tipologia dell’opera letteraria ipertestualizzata, è considerata particolarmente rilevante (insieme alla hyperfiction elettronica), in quanto, costituisce il terreno di confronto tra le argomentazioni in favore del decentramento e dell’indebolimento del testo e quelle in favore della centralità del testo, con la sua storia, come polo di attrazione per gli studi che si arricchiscono, semmai, di nuovi spunti interpretativi e di nuovi strumenti di ricerca.
Più che di alternativa, in effetti, si potrebbe parlare di due ottiche strettamente intrecciate, in buona sostanza riassorbite dalle logiche del Web e, più a monte, dal movimento mutazionale più ampio, di cui parla Baricco ne I barbari , del quale le stesse logiche sarebbero da comprendere «come una conseguenza della trasformazione profonda che ha dettato una nuova idea di esperienza. Una nuova localizzazione del senso. Una nuova forma del percepire. Un nuova tecnica di sopravvivenza. […]: una nuova civiltà».
Il “trailer” della mutazione sarebbe leggibile chiaramente nel principio attorno a cui è stato costruito Google: «l’idea che le traiettorie suggerite da milioni di links avrebbero scavato i sentieri guida del sapere». Secondo Baricco, «quel che insegna Google è che c'è oggi una parte enorme di umani per la quale, ogni giorno, il sapere che conta è quello in grado di entrare in sequenza con tutti gli altri saperi. Non c'è quasi altro criterio di qualità, e perfino di verità, perché tutti se li ingoia quell'unico principio: la densità del Senso è dove il sapere passa, dove il sapere è in movimento: tutto il sapere, nulla escluso. L'idea che capire e sapere significhino entrare in profondità in ciò che studiamo, fino raggiungerne l'essenza, è una bella idea che sta morendo: la sostituisce l'istintiva convinzione che l'essenza delle cose non sia un punto ma una traiettoria, non sia nascosta in profondità ma dispersa in superficie, non dimori dentro le cose, ma si snodi fuori da esse, dove realmente incominciano, cioè ovunque. In un paesaggio del genere, il gesto di conoscere dev'essere qualcosa di affine al solcare velocemente lo scibile umano, ricomponendo le traiettorie sparse che chiamiamo idee, o fatti, o persone».
In quest’ottica il libro diventa «nodo passante di sequenze originate altrove e destinate altrove. Una specie di trasmettitore nervoso, che fa transitare senso da zone limitrofe, collaborando a costruire sequenze di esperienza trasversalii».
L’ipotesi che Baricco sviluppa, partendo da un’intuizione tratta da uno scritto di Goffredo Parise, è che il movimento cruciale si sarebbe originato nel passaggio della parola scritta da espressione a comunicazione, dopo la generazione letteraria di Piovene, Comisso, Gadda, Montale e Moravia, l’ultima che, secondo Parise, ebbe tempo di godere un certo tipo di bellezza stilistica, e di vedere e vivere i frutti creativi e distruttivi di un certo tipo di animo, vita, guerre e arte.
«D'improvviso la parola scritta spostava il suo baricentro dalla voce che la pronunciava all'orecchio che l'ascoltava. Per così dire, risaliva in superficie, e andava a cercarsi il transito del mondo: a costo di perdere, nel commiato dalle sue radici, tutto il proprio valore.
Come intuì Parise, non si trattava di una semplice variazione allo statuto di un'arte: ne era la fine. Last generation. Quel che è venuto dopo, è già contagio barbaro, seppur molto prudente, graduale, riformista. La percepiamo come un'apocalisse, perché in effetti scalza i fondamenti della civiltà della parola scritta, e non le lascia prospettive di sopravvivenza. Ma in realtà, senza dare troppo nell'occhio, non distrugge solo ma insegue un'altra idea di civiltà e di qualità letteraria […] Privilegiare la comunicazione non vuol dire scrivere cose banali in modo più semplice per farsi capire: significa diventare tasselli di esperienze più ampie, che non nascono, né muoiono, nella lettura. La qualità di un libro, per i barbari, sta nella quantità di energia che quel libro è in grado di ricevere dalle altre narrazioni, e poi di riversare in altre narrazioni. Se in un libro passano quantità di mondo, quello è un libro da leggere: se anche tutto il mondo fosse là dentro, ma immobile, privo di comunicazione con l'esterno, quello è un libro inutile».
Baricco, ne i Barbari, riconosce che «Google, è di fatto quel che di più simile all'invenzione della stampa ci sia stato dato di vivere», ma in un’intervista rilasciata a MediaMente nell’aprile ’97 affrontava già il rapporto tra tecnologia e narrativa mantenendo ancora una certa distanza tra i due mondi :
«la tecnologia ha portato qualche cosa di nuovo, di diverso, non penso che abbia spostato il cuore, l’asse portante di quello che è la scrittura, ma ha reso un poco differente le modalità attraverso cui noi scriviamo. Non credo di poter dire che ci sia un’era del computer nella rosa letteraria. C’è un altro aspetto: ci sono testi che sono nati per sfruttare le potenzialità di quella tecnologia: gli intertesti, ad esempio; ma questo è proprio tutta un’altra cosa. A me non affascina particolarmente l’intertesto. Mi affascina la logica interna dei testi […] Adesso, collegare queste due cose, cioè il vecchio e sempre attuale universo letterario, le logiche dell’universo letterario, e queste altre logiche, può divertire, può anche produrre qualcosa di veramente interessante. Però bisogna avere una fascinazione istintiva rispetto a tale mescolamento. La filosofia del link mi affascina, lo amo di per sé, come la filosofia del viaggio e dello scarto. Lo scrittore, però, viaggia fra i limiti della sua testa, e per la lettura la cosa affascinante è ancora sempre seguire il viaggio di uno. Credo che, di fatto, poi Conrad facesse questo: apriva delle finestre, entrava, si spostava. Flaubert faceva questo. Ma è egli stesso che ti detta il viaggio e tu segui. Quella libertà di vedere un testo e viaggiarci come tu vuoi mi sembra una libertà che non trovo così affascinante. Trovo più affascinante seguire un uomo che non ho mai conosciuto nel viaggio che ha intrapreso notando aspetti che lui stesso avrà notato o meno. Ripercorrere le sue orme, questa credo che sia la cosa affascinante della lettura».
L’intervista è del ‘97, Google nasce nel settembre ’98, City esce nella primavera del ’99. Nella presentazione su abcity.it Baricco sottolinea che «non ci sono computer» e sui risvolti di copertina della prima edizione di City invita ancora il lettore a seguire il viaggio dell’autore nel testo con la consapevolezza della difficoltà ma anche del fascino di «viaggiare nel viaggio di un altro». Però, negli anni che separano l’intervista di MediaMente da City, si è compiuta, come più di un articolo dei barnum testimonia, un’evoluzione nella concezione dello spazio in cui autore e lettore viaggiano. Le rotte sono sempre tracciate dall’autore che continua a dettare il viaggio all’interno della struttura del testo, peraltro più complessa e articolata, ma la mappa dei percorsi di lettura si apre anche verso traiettorie che contemplano sequenze più ampie rispetto ai confini del testo e allo stesso universo letterario.
I risultati probabilmente più interessanti dell’ipertestualità in campo letterario, in realtà, emergono proprio come effetti di ritorno delle logiche reticolari e connettive della scrittura e della lettura ipertestuale sulle forme narrative del presente, intese tuttavia in senso più ampio rispetto all’orizzonte circoscritto del romanzo.
City è un testo che incarna le logiche del sistema passante sotto un duplice aspetto. Da una parte si pone come nodo di attraversamento di sequenze emozionali inscritte nel sentire collettivo dei lettori come «tasselli di esperienze più ampie, che non nascono, né muoiono, nella lettura» ma vivono di frammenti di letteratura, cinema e fumetti sedimentati nell’immaginario insieme a memorie di esperienze condivise. Dall’altra parte si pone come nodo passante di sequenze che collegano temi e motivi, simboli e personaggi attraverso le differenti forme espressive che Baricco utilizza per portare avanti il proprio discorso sulla narrazione. Baricco sostiene che City sia “il remake di Castelli di rabbia” e l’universo di City prosegue la sua sequenza nel City Reading Projet e ancora in Lezione ventuno . Non si tratta di semplici riferimenti, ma di veri e propri prolungamenti del testo o di suoi elementi in altri strumenti espressivi. Anche da questo punto di vista City è un tassello di un mondo più ampio, costituito dalle opere e dalla figura stessa di Baricco direttamente in gioco in interviste e chat, lezioni e conferenze, negli spettacoli teatrali o televisivi. Si potrebbe parlare di una sorta di brand nell’accezione del termine utilizzata da Baricco stesso in Next quando parla dei brand come costruzioni di mondi dell’immaginario da abitare, includendo nel concetto anche habitat propri della cultura alta allo stesso modo che di quella popolare:
«Beethoven è un brand. Lo sono gli impressionisti francesi. Lo è Kafka. Lo è Shakespeare. Lo è anche Umberto Eco. E perfino “Repubblica”. Sono mondi. Che significano assai più di quel che sono. Hanno le loro regole, e noi le accettiamo. […] Fa parte del gioco. Ed è un gioco di cui noi abbiamo bisogno. Noi siamo portati a preferire tutto ciò che ci si offre con la forza organica di un mondo, non solo con la pura presenza di un oggetto, per quanto bello. Noi siamo grati a chi riesce ad allestire mondi. Sono assicurazioni contro il caos, sono organizzazioni salvifiche del reale» .
L’esperimento che questo lavoro tenta è allora quello di costruire uno strumento di studio e di rappresentazione del testo, nel mondo in cui esso si inscrive, che aderisca al suo oggetto seguendone le forme e le traiettorie. In linea con quanto argomentato da Baricco ne I barbari , lo studio di un libro che è un sistema passante non può più configurarsi come un lavoro di approfondimento verticale orientato da un approccio ideologico o metodologico. Se l’essenza delle cose non è più un punto nascosto in profondità, ma una traiettoria dispersa in superficie e il libro è un sistema passante, più che di analisi del testo, si può parlare di rappresentazione di esso in una sorta di specchio sfaccettato che ne mostri l’immagine in movimento lungo sequenze originate e destinate altrove.
L’approccio richiesto da una simile ottica non può che essere aperto a più voci e punti di vista e, in tal senso, convergono in questo lavoro su City gli spunti tratti dal dibattito sugli ipertesti letterari riguardo alle ipertestualizzazioni di una data opera finalizzate alla conoscenza critica dell’autore, del testo, dei suoi percorsi interni, del contesto, della lingua, della società, della vita, della storia dell’opera, ma anche delle sue interpretazioni e trasposizioni in altri media e, in definitiva, della sua sedimentazione nella memoria collettiva.
Negli studi sull’ipertestualità degli anni Novanta, si osservava che, se le opere ipertestualizzate possono essere diverse per estensione, per genere dei materiali selezionati e per angoli visuali adottati, hanno comunque come caratteristica comune il fatto di porre al centro dell’ipertesto un testo principale, intorno al quale gravitino i differenti documenti inclusi nell’ipertestualizzazione, a un tempo autonomi e in funzione contestuale agli altri. Quale che sia l’estensione dell’ipertesto e il suo assetto architettonico che può finire col ridurre l’opera al centro a mero pretesto, disperdendo il senso dell’operazione nelle periferie della complessità della rete di testi collegati, è pur sempre quella data opera a giustificare l’esistenza della rete, costituendone una sorta di centro gravitazionale.
Scrive Baricco ne I barbari :
«Forse uno degli stilemi esistenziali dei barbari è proprio questo schema: un centro fondativo che motiva il sistema e una periferia che magnetizza il senso […] E' uno schema mentale, ammettetelo. Una transumanza del senso verso le regioni periferiche dell'accessorio. Il senso nomade che si sostituisce al senso stanziale. Barbari».
Nelle ipotesi di lavoro di Alberto Cadioli per la costruzione di un ipertesto centrato su un’opera letteraria, i due ordini di problemi identificati riguardano l’informatizzazione del testo originario e la strutturazione macrotestuale .
Mentre la memorizzazione del testo centrale in un lavoro di ipertestualizzazione di un’opera a utilizzazione libera, comporta la scelta preliminare della selezione dell’edizione o delle edizioni di riferimento, l’eventuale inserimento delle versioni manoscritte e il procedimento di trasposizione informatica del testo o dei testi selezionati, qui, data la scelta di un opera contemporanea, per motivi di tutela dei diritti ad essa connessi, si è optato per l’inserimento nel sito di una traccia dettagliata dei capitoli del testo, di un sunto breve e di brani scelti digitati in formato word, legati in un patchwork, secondo logiche connesse alle ipostesi di studio.
La costruzione di una struttura macrotestuale di nodi e legami che relazioni tra loro e all’opera principale i materiali da collegare comporta la predisposizione di architetture e percorsi che consentano libertà di movimento su sentieri di lettura scelti di volta in volta dal lettore ma interrelati in un sistema organico secondo un progetto autoriale. L’organizzazione dei contenuti in uno spazio web, accessibile da una pluralità di ingressi, impone che ogni sezione in cui si articola il sito sia leggibile anche indipendentemente dal tutto. Tale vincolo ha richiesto una scelta in merito alla collocazione, all’interno della partizione Ipertesto - che accoglie la gran parte dei testi elaborati appositamente per il sito - di quei frammenti contestualizzabili in più di una sezione. Si è optato per duplicare i passi ricontestualizzabili, piuttosto che per accentuare la granularità del sito moltiplicando pagine e collegamenti, con la consapevolezza di ridurre velocità e libertà navigazionale, a vantaggio della leggibilità e dello sviluppo argomentativo dei contenuti.
Nell’ottica della valorizzazione della struttura macrotestuale, Cadioli elabora un’ipotesi di modellizzazione di ipertesti letterari che riprende la linea delle ricerche portate avanti nell’ambito del Cersates dell’Università Charles de Gaulle di Lille e, in particolare, i due progetti di ipertestualizzazione, dell’HyperDecameron e delll’Hyper’Galien. Entrambi i progetti erano rivolti all’uso dell’ipertestualità nell’ambito degli studi letterari tradizionali sui testi e in entrambi si riscontrava la volontà di concentrare l’attenzione su una rigorosa strutturazione ipertestuale che, oltre a dialogizzare il testo e fluidificarlo nella dimensione navigazionale, lo mantenesse al centro dell’ipertesto e ne rispettasse l’integrità di opera .
La modellizzazione proposta da Claude Cazalé Bérard è illustrata in tre tavole relative a tre dimensioni di approccio testuale sovrapponibili e complementari: livello intratestuale, livello intertestuale, livello extratestuale. Cadioli raccoglie i suggerimenti di Claude Cazalé Bérard ed elabora una nuova tavola, più specificatamente indirizzata allo studio dei testi moderni e contemporanei, che consenta una lettura diacronica della storia del testo e delle sue edizioni e una lettura sincronica volta a comparare i livelli intratestuale, intertestuale ed extratestuale di ogni fase della storia del testo e delle sue edizioni.
Sulla scorta di tali premesse, la partizione Ipertesto di questo sito è articolata in tre raggruppamenti di sezioni, che ricalcano la distinzione fra livello intratestuale, intertestuale ed extratestuale di approccio al testo.
La dimensione intratestuale è articolata nelle sezioni che contengono delle elaborazioni sul testo e l’analisi delle strutture narrative. Le elaborazioni sul testo comprendono un sunto dei capitoli, un patchwork di brani di testo ritagliati e cuciti in sequenze, secondo alcuni percorsi di lettura scelti all'interno di quelli che City offre e una rassegna di ricorrenze lessicali e fraseologiche. L’analisi delle strutture narrative è basata sull'approccio di semiotica della narratività proposto da Angelo Marchese ne L'officina del racconto ed è organizzata nelle sezioni relative alle architetture del libro/città, alle storie/quartieri e ai personaggi/strade, alla dimensione spaziale e alla dimensione temporale di City. Le sezioni accolgono testi redatti appositamente per il sito, secondo le ipotesi di lettura alla base di questo lavoro.
La dimensione intertestuale è trattata sotto il profilo dei contesti all’interno dei quali City si colloca, intesi sia come terreno di coltura nelle precedenti opere di Baricco, sia come cenni a panorami culturali più ampi.
La dimensione extratestuale è presentata sotto l’aspetto degli echi del testo all’esterno di esso stratificatisi nel tempo intorno a City, a partire dalle soglie relative alla presentazione editoriale e all’apparato paratestuale e dalle traduzioni, passando per le trasposizioni del testo o di sue parti in opere successive, nonché per articoli, interviste e trascrizioni di interventi dello stesso Baricco su City, fino ad arrivare alla ricezione da parte della critica e del pubblico nelle recensioni sui media, nella saggistica, nelle tesi di laurea pubblicate sul Web, nei forum, chat e mailing list dei lettori.